1. 前言
脱羧反应在有机合成领是一类非常重要的反应。今天为大家总结一下有机合成过程中常用到脱羧反应条件及示例。实验过程中脱羧条件常用的有（1）Krapchodecarboxylation 脱羧，（2）酸性条件脱羧，（3）碱性脱羧；（4）喹啉、铜催化系列脱羧；（5）Barton自由基脱羧；(6)汉斯狄克反应 (Hunsdiecker Reaction）脱羧等
2. 脱羧在有机合成中的应用
2.1 Krapchodecarb脱羧应用及示例
Krapchodecarb脱羧：β-酮酸酯与LiCl在DMSO中加热发生的脱羧酸的反应。反应机理：
该反应条件常用溶剂有DMSO,DMAc,DMF；反应过程中的LiCl可以用LiI、NaCl、NaBr等代替。反应温度通常在100-180度加热反应。
2.2 酸性条件下脱羧
酸性条件脱羧常用的方法有:（1）盐酸（或6M)加热脱酸；（2）硫酸加热脱羧（用70%的硫酸,120度反应）；（3）对甲苯磺酸和水回流脱羧,以前做过类似的,效果还不错；（4）醋酸加热回流脱羧(120°C)；（5）醋酸和盐酸混合溶剂加热回流，水解脱羧等。
盐酸脱羧示例
有时候酯可以先水解成酸，然后皂化有选择性的脱羧或者酯在碱性条件下水解成酸，调水相为酸性萃取浓缩然后用回流脱羧。或者酯水解成酸后萃取杂质，再把水相调酸性，加饱和氯化钠，回流也可以脱羧。
2.3 碱性条件下脱羧应用及示例
2.4.喹啉、铜催化系列脱羧示例
2.5 Barton自由基脱羧反应羧酸转化为硫代羟基酯（Barton ester），然后在氢供体(如氢化物三正丁基锡)的存在下加热产物，产生还原脱羧反应。因为反应是通过自由基历程进行，所以也叫Barton自由基脱羧反应。
2.6 汉斯狄克反应 (Hunsdiecker Reaction）Hunsdiecker反应是指羧酸银盐在无水的惰性溶剂（如四氯化碳）中与一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷，又称Hunsdiecker–Borodin反应或Borodin反应。这个反应广泛地用于制备脂肪族卤代烷，特别是从天然的含有双数碳原子的羧酸来制备单数碳的长链的卤代烷，产率以一级卤代烷最好，二级次之，三级最低，卤素中以溴反应最好.
但芳香羧酸的汉斯狄克反应收率并不稳定，富电子芳香羧酸常常得到亲电取代为主的产物。芳香羧酸需要通过Curtius重排、Sandmeyer反应等才能得到芳卤代物。Igor Larrosa 小组经过尝试，发展出芳香羧酸一步脱羧碘代，且不需要过渡金属参与的方法（J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 11527–11536）。
不用银盐Hunsdiecker Reaction合成示例